Pirmieji savarankiškai veikiančio Vadovų klubo veiklos metai atnešė mokymosi iš kitų patirties suvokimą. Nors tuo metu rinkoje dar trūko tikėjimo, kad klubai taps ilgalaike veikla, ji vis labiau įtraukdavo vadovus, jaučiančius, kad į vadovėlines tiesas galima žiūrėti kitaip, kad pamažu atsiveria naujos galimybės ugdyti save neformalioje klubinėje struktūroje.
Daug diskusijų sukėlusi tema – ar klubai gali veikti nehierarchiniu principu – negrįžtamai nugrimzdo į praeitį. Klubai puikiai atliepė didelį tuo metu buvusį vadybos ir verslo psichologijos žinių stygių, padėjo nariams tapti tikrais savo verslo lyderiais.
Viena – gebėjimas vadovauti ir valdyti krizines situacijas, kita – gebėjimas dirbti su kitais žmonėmis. Taip klubuose subrendo suvokimas, kad darbas su žmonėmis yra itin subtilus, o gerai organizuota personalo vadybos sritis atskleidžia verslo visuomenės išsivystymą ir modernumą. Sekant Danijos pavyzdžiu, 2000 m. veiklą pradėjo personalo vadovų klubas.
2001 m. vasarą priimama nauja Vadovų klubo chartija tapo ideologiniu pagrindu, vienijančiu klubiečius, o klubų skaičius 2003 m. pabaigoje išaugo iki 14.